Стокнулся с ситуацией
Outlook 2016 "не видит" письма по IMAP с почтового сервера Courier.
И входящие, и исходящие.
Проблема решена следующим образом.
Вы можете закрепить свой почтовый ящик следующим образом:
Файл -> Настройка учетных записей
Двойной клик на своем IMAP аккаунте.
Кнопка: Другие настройки
Вкладка: Дополнительно
Двойной клик на своем IMAP аккаунте.
Кнопка: Другие настройки
Вкладка: Дополнительно